Cortona fue una de las doce ciudades de la confederación etrusca. De sus primitivas murallas ciclópeas se pueden todavía observar actualmente tramos apenas modificados de las murallas medievales. Los edificios cortoneses, salvo algunos pertenecientes al renacimiento, son en su mayor parte de origen medieval y esto contribuye a conferir a las callejuelas estrechas y abruptas un aspecto muy sugestivo. Desde sus 500 metros de altitud, Cortona domina toda la zona denominada Valdichiana y la vista se pierde en el horizonte que permite incluso avistar el monte Amiata. La Basilica di Santa Margherita y el Santuario Francescano delle Celle invitan al turista a descubrir Cortona desde lo alto, ofreciendo un itinerario de arte y fe a pocos pasos del centro histórico. Por el contrario, caminando por la Ruga Piana que hoy en día se llama via Nazionale y que es la única sin cuesta de toda la ciudad, se llega a la piazza della Repubblica, dominada por el Palazzo Comunale, edificio medieval y a Palazzo Casali que fue residencia de una noble familia de Cortona y que hoy aloja el Museo dell'Accademia Etrusca. No hay que perderse la famosa feria CortonAntiquaria, una de las más interesantes del mercado nacional de antiguedades. La feria tiene lugar cada año en las salas del Palazzo Vagnotti y del Palazzo Casali, del siglo XVIII, empieza el segundo sábado de agosto y se clausura el segundo domingo de septiembre.