Cortona fu una delle dodici città della confederazione etrusca.
Delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medievali.
Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo.
Dai suoi 500 metri d'altezza domina l'intera Valdichiana e lo sguardo si perde all'orizzonte fino a scovare le cime del monte Amiata.
La Basilica di Santa Margherita e il Santuario Francescano delle Celle invitano il turista a scoprire Cortona dall'alto, offrendo un itinerario di arte e di fede a pochi passi dal centro storico.
Camminando, invece, in Ruga Piana, attuale via Nazionale, unica via pianeggiante della città, s'incontra piazza della Repubblica, dominata dal medievale Palazzo Comunale, Palazzo Casali, un tempo residenza della nobile famiglia cortonese ora sede del Museo dell'Accademia Etrusca. Un appuntamento prestigioso da non perdere è CortonAntiquaria, una delle più interessanti mostre mercato dell'antiquariato nazionale. L'evento si svolge ogni anno nelle settecentesche sale di Palazzo Vagnotti e Palazzo Casali, dall'ultimo sabato di agosto alla seconda domenica di settembre.